Tim Henman vs Patrick Rafter — Sydney Outdoor, semifinal

Tim Henman venció a Patrick Rafter por 7–6 y 7–5 en las semifinales de Sydney Outdoor, sobre pista dura. El resultado fue una sorpresa respecto a los datos previos: Patrick Rafter dominaba el historial 1–0 y defendía los cuartos de final que alcanzó en la edición anterior, pero Tim Henman llegaba en mejor forma, tras ganar 1 de sus 4 últimos partidos en pista dura. Tim Henman logró su primera victoria ante Patrick Rafter en 2 enfrentamientos e igualó el historial a 1–1.